Bentley Motors Ltd. wurde im Januar 1919 von Walter Owen Bentley gegründet. W. O. war leidenschaftlicher Rennfahrer und fuhr selbst präparierte DFP-Wagen. Zusammen mit seinem Bruder Henry begann er 1919, eigene Autos unter dem Namen Bentley zu bauen. 1924 verkaufte man bereits 462 Chassis' vom damals einzigen Modell, dem 3 Litre. Doch schon 1925 waren es nur noch 304 Fahrgestelle. Die Verkaufszahlen nahmen ab, und die Bentleys kamen Ende 1925 in finanzielle Schwierigkeiten. Woolf Barnato (später dreifacher Le-Mans-Sieger auf Bentley 1928-30) verhinderte im Februar 1926 mit einer kräftigen Finanzspritze den Konkurs. Trotz weiterer finanzieller Unterstützung durch Barnato kam 1930 nach elf Jahren und 3051 gebauten Autos das Ende der Bentley Motors Ltd.
Der W.-O.-Bentley-Freundeskreis wurde schon vor 30 Jahren auf die Anfrage des englischen Bentley Drivers Club nach einem deutschen Pendant hin gegründet. Dabei sind nur die Autos von Walter Owen Bentley zugelassen und beschränkt sich deshalb auf die Jahrgänge 1923 bis 1930. Selbst anmelden kann man sich zu diesem Freundeskreis nicht. Wer Mitglied werden will, muss berufen werden. Nur wenn ein Platz aus welchen Gründen auch immer frei wird, kann ein Kandidat nachrutschen. Inzwischen freut sich der Bentley-Freundeskreis bereits über seine dritte Generation der Fahrzeug-Liebhaber. Natürlich hilft man sich vor wie nach den Ausfahrten mit Wissen, Erfahrung und Ersatzteilen aus, doch als Club mit all seinen Statuten sieht man sich nicht.
Jährlich organisiert der Bentley-Freundeskreis für die 20 ausgesuchten Mitglieder ein Treffen in der Heimat eines Mitgliedes. Ende August 2021 fand es im Raume Appenzell statt, sodass der Appenzeller Landsgemeindeplatz für einmal zum Bentley Museum umfunktioniert wurde. Die schweren und grossen Bentleys fuhren über die Schwägalp ins Appenzellerland und verzauberten den Landsgemeindeplatz, auf dem die strammen Männer des Kantons Appenzell Innerrhoden am 29. April 1990 das Frauenstimmrecht zum letzten Mal ablehnten. Es wurde dann im November desselben Jahres auf dem Rechtsweg trotzdem eingeführt.
Nur so war es dem deutschen Frauenteam mit dem ältesten Bentley der Gruppe, einem 3 Litre von 1923, überhaupt erlaubt, den Platz zu befahren. Doch auch den ehemaligen Le-Mans-Siegern von 1924, 1927, '28, '29 und '30 gelang es nicht, hinter das Geheimnis des Appenzeller-Käses zu kommen.
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